เอซี มิลาน เปิดโอกาสต่อสัญญาฉบับใหม่กับ สเตฟาโน่ ปิโอลี่ ในช่วงซัมเมอร์นี้ เพราะเริ่มไม่แน่ใจมากขึ้นเรื่องความเหมาะสมในการดึงตัว อันโตนิโอ คอนเต้

ดานิเอเล่ ลองโก้ นักข่าวแห่ง กัลโช่แมร์กาโต้ รายงานว่า เอซี มิลาน ยังไม่ได้ตัดสินใจขั้นสุดท้ายเกี่ยวกับ ปิโอลี่ แต่พร้อมที่จะเสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับเทรนเนอร์ที่เข้ามาคุมทีมตั้งแต่ปี 2019 และพาทีมครองสคูเด็ตโต้ฤดูกาล 2021-22 แม้ผลงานซีซั่นนี้ขาดความสม่ำเสมอ

แม้ ปิโอลี่ มีสัญญาอยู่ในถิ่นซาน ซีโร่ จนถึงปี 2025 แต่ก่อนหน้านี้มีการคาดเดาต่างๆ นาๆ ว่า มิลาน จะพิจารณาเปลี่ยนแปลงเทรนเนอร์หลังจบฤดูกาลนี้ โดยมี คอนเต้ ที่ปัจจุบันว่างงานอยู่ กับ ติอาโก้ ม็อตต้า เทรนเนอร์ โบโลญญ่า เป็นตัวเลือกที่น่าสนใจ

รายงานของ ลองโก้ ระบุว่า เจอร์รี่ คาร์ดินาล ผู้ก่อตั้งและหุ้นส่วนผู้จัดการ เร้ดเบิร์ด แคปปิตอล พาร์ทเนอร์ส เจ้าของสโมสร มิลาน จะรวบรวมข้อมูลต่างๆ และคำแนะนำทั้งหมด เพื่อวิเคราะห์และตัดสินใจหลังจบฤดูกาลนี้ไปแล้วว่าสโมสรจะดำเนินไปในทิศทางใด 

ความเหมาะสมของ คอนเต้ เริ่มเป็นที่สงสัยและถูกตั้งคำถามมากขึ้นในบรรดาผู้บริหารสโมสร เพราะเรื่องสำคัญคือการวางแผนในอนาคต และความต้องการงบประมาณเสริมทัพอย่างมหาศาลในช่วงตลาดซัมเมอร์ปีนี้ ขณะที่อีกตัวเลือก ม็อตต้า มีข่าวว่าตกลงในหลักการกับ ยูเวนตุส ไปแล้ว